Когда Бобби было 28 и все опять шло к тому, что он сыграет важную роль на международных соревнованиях, он получил небольшую травму, из-за кото­рой должен был быть отстранен от тренировок. Бобби так хотел, чтобы его выбрали в состав, представляющий страну на предстоящем Кубке мира, что убедил менеджера своего клуба разрешить начать играть еще до полного вы­здоровления после полученной травмы. В первой игре, где Бобби выступал после травмы, он горел желанием доказать наблюдавшему за игрой менед­жеру ФИФА, что находится в отличной форме и может участвовать в матче. К своему несчастью, в самом начале игры Бобби попытался перехватить мяч у противника в сложной ситуации, и в тот же момент его сбил с ног игрок противоположной команды. В результате Бобби получил травму, после кото­рой так и не смог полностью восстановиться и двумя годами позже ушел из спорта.

Оставив карьеру игрока, Бобби работал вместе с другими людьми из мира спорта в компании, занимающейся спорттоварами. Бобби делал огромные успехи в сфере продаж. Он очень добросовестно относился к делу и, тогда как его коллеги уделяли внимание разработке изделий и строили далеко иду­щие планы будущего компании, приятный в общении и обладавший особым «драйвом» Бобби обеспечивал компании непрерывный поток заказов. Компания процветала, а доход от нее вместе с футбольными заработками Бобби вскоре обеспечил ему финансовую стабильность. Хотя ему и нрави­лась работа, коммерческая сторона дела мало его интересовала, и Бобби по­свящал много времени деятельности, связанной с футболом. Он попробовал себя в качестве тренера и вначале совмещал эту работу с основной, но по­степенно пришел к тому, что продал свою долю в компании чтобы целиком посвятить себя работе тренера в высококлассном клубе. Через пару лет пос­ле того, как Бобби занял эту должность, менеджер клуба неожиданно уво­лился и уехал работать за границу, а освободившееся место предложили за­нять Бобби. Он был весьма популярным тренером, добивался больших успе­хов, и неудивительным казалось то, что ему предоставили возможность стать менеджером.

Вначале дела пошли хорошо, но после того, как Бобби был вынужден сме­нить тактику из-за травм, полученных несколькими ведущими игроками, ко­манда стала проигрывать матчи и скатывалась все ниже и ниже в турнирной таблице. К концу первого сезона, проведенного Бобби в качестве менедже­ра, команда чуть было не выбыла из Лиги, и стало ясно, что если Бобби не обеспечит хорошее начало нового сезона, он рискует потерять работу. Одна­ко в новом сезоне дела пошли из рук вон плохо. Казалось, что Бобби не в состоянии сформировать постоянный состав — он еженедельно менял игро­ков. Он также постоянно экспериментировал, применяя новые тактические построения. По мере того как проблемы усугублялись, Бобби все больше раз­дражался и нервничал и начал часто отсутствовать в клубе, предоставляя принятие важных решений другим. В конце концов его уволили.